2009年3月21日 星期六

蒽醌

蒽醌

分子立体图
  

蒽醌是由6个或更多的吡喃葡萄糖分子形成的环状低聚糖的总称,由蒽醌葡萄糖基转移酶作用于淀粉所产生。
  分子式C14H8O2,分子量208.20,淡黄色晶体。熔点为286℃、沸点377℃、密度(20/4℃)1.438g/cm3。能升华。易溶于热苯和热甲苯,难溶于冷苯,不溶于水,微溶于乙醇、乙醚和氯仿。能溶于浓硫酸。不易被氧化,能发生硝化。磺化和溴化反应。
  常见的蒽醌有α-蒽醌精,β-蒽醌精,γ-蒽醌精,δ-蒽醌精四种,组成它们的吡喃蒽醌分子数为9,9,6,4。它们可用有机溶剂沉淀分离。蒽醌精在酸性条件下易水解。
  蒽醌的分子形状如同轮胎,各类糖残基的C-2和C-3原子上的二极羟基位于蒽醌圆环的分子一端,直径稍大,而C-6上的一级羟基位于另一端,直径稍小。蒽醌分子内部为一个呈“V”字型的疏水性空穴,内径大小为0.5~1.0nm,可对苯环等进行包接形成复合物。
  蒽醌用于食品、香料、医药、化合物拆分等方面,也用于模拟酶研究。还可以用作核磁共振位移试剂的诱导强化剂等。
  化学性质
  如果向反应体系中加入HgSO4 ,则蒽醌磺化几乎都是 α-碘酸,继续碘化可得到1.5-及1.8-二磺酸
  1,6-、1,7-蒽醌二磺酸是分两步磺化来制备的。例如:
  在蒽醌磺酸中,磺基因受两个羰基的作用,而有一定的活泼性,如磺酸基可被-X、-NH2、-OH等置换。例如:
  β-蒽醌磺酸与NaOH和KNO3共熔,生成1.2-二羟基蒽醌,即茜红素,它是一种红色的植物染料,它可以从茜草根中分离出来,是红色针状结晶,熔点为289℃;它是最早的人工合成的天然染料。
  分子式(Formula): C14H8O2
  分子量(Molecular Weight): 208.21
  CAS No.: 84-65-1

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